一、筆法特色
懷素用筆圓勁有力，使轉如環，奔放流暢，一氣呵成，可以說是古典的浪漫主義藝術，對後世影響極爲深遠。唐代文獻中有關懷素的記載甚多：「運筆迅速，如驟雨鏇風，飛動圓轉，隨手萬變，而法度具備。」懷素善以中鋒筆純任氣勢作大草，如「驟雨鏇風，聲勢滿堂」，到「忽然絕叫三五聲，滿壁縱横千萬字」的境界。雖然如是疾速，但懷素卻能於通篇飛草之中，極少失誤。與眾多書家家草法混亂缺漏相比，實在高明得多。是知懷素的狂草，雖率意顛逸，千變萬化，終不離魏晉法度。這確實要歸功他從極度苦修中得來。就以上懷素作品加以研究，其風格並非全部相同，大到可分爲三種：一是尚未完全擺脱前人作風的：如聖母、食魚、苦荀、藏真、諸帖，保留晉法甚多，聖母帖且多有顏真卿作風。二是他自成一家本領作風，如清淨經、四十二章經、自叙帖（堪稱標准的懷素書）。三是循和平澹的書風，如小草千字文，與其狂肆作風，大異其趣，完全換過一番面目，也可說是他過人之處。
二、美學理念
從筆跡學的角度看，懷素一生的書法線條，質地上都傾向於瘦細，和禪修苦寒的美學有很大關係。
懷素的狂草風格是糅取各家之長而形成的。他兼容並蓄地把篆書、隸書、蝌蚪文、蟲書、稿草、章草、飛白等筆意容納在其中。所以有人說狂草的瘦勁樸野則出於蟲、篆；點畫波發則出於八分；轉換背向則出於飛白；沈著痛快則出於章草。
懷素的筆法有的脫胎於「雕蟲篆」。他的狂草風貌，有時遒勁，垂畫纖長，旋繞屈曲，同雕蟲相像。前人謂懷素的狂草為「雕蟲之美，獨步當時」。有的學自索靖的「銀鉤蠆尾」。他的狂草風貌，有時筆畫如絲如髮拖得很長，似斷非斷，似續非續。正如任華說的「或如絲，或如髮，風吹欲絕又不絕」，貫休說的「或細微，仙衣半縫金線垂」一樣。懷素《自敘帖》中「常接游居」、「張旭之作也」等字細如絲髮，正是索靖的「銀鉤蠆尾」。」
懷素的狂草風格又似「筋書」。《筆陣圖》︰「善筆力者多骨，不善筆力者多肉；多骨微肉者謂之筋書，多肉微骨者謂之墨豬；多力豐筋者聖，無骨無筋者病。」懷素狂草妙在瘦，張旭狂草妙在肥。黃山谷說︰「懷素草書，暮年乃不減長史，蓋張妙於肥，藏真妙於瘦，此兩人者，一代草書之冠冕也。
孫過庭《書譜》雲︰「觀乎懸針垂露之異，奔雷墜石之奇，鴻飛獸駭之姿，鸞舞蛇驚之態，絕岸頹峰之奇，臨危據槁之形。或重若崩雲，或輕如蟬翼；導之則泉注，頓之則山安；……」這些姿態在懷素《自敘帖》中都有表現。
〈自敘帖〉以狂草寫成，全幅充滿令人驚奇的變化，除用筆圓轉外，懷素更打破字距、間距的限制，行書時上、下字不僅筆意相連，亦以上一字最後一筆帶出下一字第一筆，或甚至以前一字下半部連接後一字上半部。如此，造成字型豐富的變化，配合用筆的律動，呈現懷素不拘成法的創作精神。本卷一百二十六行，每行字數不等，至卷末一○五行以後，字體漸大，有兩三字為一行，縱逸至極！
懷素草書的線條，雖有時細如游絲，然如曲折盤繞的鋼索，轉折處雖然以圓代方，但絕無塌肩之病，用細筆勁毫寫大字，筆畫圓轉遒逸，筆毛也不扭曲絞亂，收筆出鋒，銳利如鉤斫，即所謂「鐵畫銀鉤」;將鋼百煉化為繞指柔之妙臻，達草書用筆之最高境界！這種運筆如飛，狂放揮灑所造成的效果，是書寫合於法度之內又出乎意料之外的運筆與結體的奇險動人之趣。
由自敘帖引筆的態勢觀之，可看出懷素書寫時感情起伏變化，起首數行，行規中矩，是他平靜心情的自然流露，及寫到當代名公對他的讚譽，歡愉的心情流露筆端，運筆開合隨之加大。再寫到大書家顏真卿對他的指點與評價，自然而然地露出一種既莊嚴又崇敬之心情，所以字雖草而蜆端勁。
懷素的草書創作，皆在其精神自由與忘我的心境中完成的，所謂「狂來輕世界，醉裡得真如。」，「醉來信手兩三行，醒後卻書書不得。」，在在說明他自始自終都是處於一種「狂」與「醉」的精神自由，無我的狀態中，充分展現其狂草的獨特風格，以狂繼顛，成為一代草聖大家而無愧！
三、地位
1.和張旭齊名，後世有「張顛素狂」或「顛張醉素」之稱。
2.好飲酒，每當飲酒興起，不分牆壁、衣物、器皿，任意揮寫，時人謂之「醉僧」。
四、評價
1.唐呂總《讀書評》中說：「懷素草書，援毫掣電，隨手萬變」。
2.唐任華有詩寫道：「狂僧前日動京華，朝騎王公大人馬，暮宿王公大人家。誰不造素屏，誰不塗粉壁。粉壁搖晴光，素屏凝曉霜。待君揮灑兮不可彌忘，駿馬迎來坐堂中，金盤盛酒竹葉香。十杯五杯不解意，百杯之後始顛狂。……」
3.宋朱長文《續書斷》列懷素書爲妙品，評論說：「如壯士拔劍，神彩動人。」
4.懷素向李白求詩，李白便寫了一首《草書歌行》，讚揚他：「少年上人號懷素，草書天下稱獨步。墨池飛出北溟龜，筆鋒殺盡中山兔。……起來向壁不停手，一行數字大如鬥。恍恍如聞神鬼驚，寸寸隻見龍蛇走。左盤右蹙如驚電，狀同楚漢相攻戰。湖南七郡凡幾家，家家屏障書題遍。王逸少，張伯英，古來幾許浪得名。張顛老死不足數，我師此義不師古。古來萬事貴人生，何必要公孫人娘渾脱舞。」
5.裴說《題懷素台》稱：「杜甫李白與懷素，文星酒星草書星。」究懷素一生，「既是一位狂僧，又是一個酒徒，更是一名出色的書法家。」
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